Начинать нужно с того, что интересно и есть возможность. Вот я, например, всегда отдавал предпочтение дипскаям, хоть и начинал с бинокля. Именно их я и рекомендую наблюдать, т.к. это интерсено, помагает подробно изучить небо и тренерует наблюдательские качества. Хотя, на вкус и цвет...
