На тележку нужны колеса побольше, тогда идет плавнее, и по полям проще, у меня стоят от велосипеда складного советского.
Кстати можно вело рикшу сделать.
С санями сложнее, хотя кажется, что проще.
Лучше всего пластмассовые сани-корыто (с такими рыбаки ходят), они не проваливаются в снег и там действительно все как в корыте лежит и нужна стропа на грудь, что бы руками не тянуть, а размахивать и не падать топая по сугробам.
Потом когда дорожка укатается по снегу, то легче намного, можно и руками тащить.