Ничего не могу сказать про starcalc, это не моя операционка

Когда у меня голова кругом шла от большего количества вопросов чем ответов - хорошо помогало чтение книг.
На русском про дипы здесь рекомендовали "Наблюдение галактик, туманностей и звездных скоплений". Нормальная книжка, доступно написано. В начале как раз объясняется про увеличения, т.е. по сути про выбор окуляров.
Перед наблюдением можно почитать "Краткий путеводитель по объектам Мессье, Л.Ткачук". Ищите вариант с коментариями Эрнеста. В ней по 2-3 мнения как выглядят объекты Мессье в разные апертуры.
Обязательно иметь карты, а лучше их печатать из нормально планетария. У меня доминирует зрительная память. Я беру карандаш и красный фонарик. Отмечаю видимость, это помогает запоминать окресности и копить статистику. Карты подшиваются в папку.