Облачность безусловно убивает детали. Почему же случается, что лучше видно через облачность? -Потому что яркость диска относительно фона падает.
Думаю, это не совсем так. Иначе лунные фильтры рулили бы со страшной силой.
Главный враг детализации - неоднородности атмосферы, пресловутые восходящие потоки. Слоистая (часто довольно прозрачная) облачность - спутник спокойной невозмущенной воздушными потоками атмосферы. Это и приводит к улучшению детализации в некоторых случаях наблюдений сквозь облака. Но, конечно, далеко не всегда - конвекционные облака, напротив - место сосредоточения восходящих потоков.